Depois de ser expulso dos principais dormitórios por trazer um gato de rua, Kanda Sorata é forçado a viver na pequena Sakurasou onde os alunos problemáticos são enviados para viver. Embora ele não se importa com seus companheiros de quarto, Sorata não pode esperar para sair de Sakurasou. Mas quando Shiina Mashiro se muda para o dormitório, tudo muda. Mashiro é uma gênio artística que, em tenra idade, ganhou vários prêmios por suas habilidades, mas devido à sua infância sendo tão focado em arte, ela não tem senso comum e habilidades sociais. Forçado a assumir o papel de cuidar de Mashiro, Sorata aprende sobre si mesmo e começa em um caminho de auto-aperfeiçoamento.