Por causa de um grande trauma na escola, Sakurada Jun se nega a freqüentá-la. Ignorando o apelo da sua irmã mais velha, ele agora passa o tempo todo dentro do quarto, navegando na internet e comprando ítens sobrenaturais, só para devolvê-los antes do prazo de pagamento expirar. Um dia ele recebe um folheto perguntando se aceita ou não a entrega do produto e, caso sim, pede para colocar o folheto em um envelope e guardá-lo na segunda gaveta da sua escrivaninha. Acreditando se tratar de uma brincadeira, ele segue as instruções do folheto que, para a sua surpresa, desaparece. No dia seguinte, um estranho pacote chega na sua casa. Dentro dele Jun encontra uma linda boneca e ao dar corda nela, ela ganha vida diz e se chamar Shinku, a quinta boneca Rozen Maiden. Logo depois eles são atacados por um urso de pelúcia e Jun sela um contrato com Shinku, beijando um estranho anel que apareceu no seu dedo. Assim, ele se torna a fonte dos poderes da Shinku. Mais tarde outras bonecas surgem na vida de Jun e ele é tragado para o misterioso mundo das Rozen Maiden.